Home | Couplages catalysés au palladium aux 5-déaza- et 7-déazapurines
Les petites molécules hétérocycliques avec un cycle condensé à 5,6 chaînons constituent une classe importante de composés possédant des propriétés biologiques remarquables.
Parmi cette classe, la 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine et les composés à base de 5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine occupent une place particulière en raison de leur analogie structurelle très proche avec le squelette purique de base (ces composés peuvent être considérés comme 5-déaza- et 7-déazapurines, respectivement). De plus, ils représentent également des échafaudages attrayants pour le développement d’analogues par modification du schéma de substitution. Un moyen particulièrement simple et efficace d’introduire une variété de substituants autour de l’échafaudage hétérocyclique est la formation de liaisons C-C via des réactions de couplage croisé catalysées par un métal. Une illustration est fournie par ce courte revue qui portera principalement sur des exemples récents de fonctionnalisation de 5-déazapurines impliquant un métal de transition palladium dans l’étape de formation de la liaison C-C.